Mettre le lait et la levure dans le bol, puis chauffer 2 min/37°C/vitesse 2.
Ajouter la farine, le sirop d'agave, le sel et l'œuf, puis activer le mode Pétrin/3 min.
Ajouter le beurre doux et activer de nouveau le mode Pétrin/3 min. La pâte doit être homogène. Former une boule et la mettre dans un saladier. Couvrir d'un torchon et laisser pousser 1 h 30 dans un endroit tiède.
Mettre le sucre dans une casserole et faire caraméliser jusqu'à l'obtention d'une jolie couleur ambrée. Faire tiédir la crème liquide 20 secondes au micro-ondes et la verser, hors du feu, sur le caramel en fouettant vivement pour mélanger. Une fois le mélange homogène, ajouter le beurre demi-sel, la fleur de sel et le chocolat. Transvaser dans un récipient et réserver au frais.
Chemiser un moule à cake de papier cuisson. Sur un plan de travail fariné, dégazer la pâte afin de chasser les bulles d'air en la pétrissant, puis la diviser en trois pâtons. Etaler chacun en rectangle à l'aide d'un rouleau à pâtisserie, puis les garnir du mélange chocolat-caramel sur les ¾ des rectangles. Rouler délicatement chaque rectangle en boudin. Les allonger légèrement afin de les agrandir. Inciser chaque boudin à l'aide d'un couteau sans le couper entièrement. Former une tresse avec les trois boudins et la mettre dans le moule à cake préparé. Couvrir le moule de film alimentaire et laisser reposer 30 minutes.
Préchauffer le four à 180 °C (Th. 6), 10 minutes avant la fin du temps de pousse. Badigeonner la brioche de jaune d'œuf à l'aide d'un pinceau de cuisine. Enfourner et cuire 15 minutes à 180 °C, puis baisser la température à 160 °C (Th. 5-6) et poursuivre la cuisson 10 minutes. Laisser refroidir et déguster.